Article

Nanoparticles loaded with procyanidin B2-3′-O-gallate from grape seed: preparation, characterization and antioxidant activity

Nanopartículas contendo procianidina B2-33′-O-galhato de grainha de uva: preparação, caracterização e atividade antioxidante

¹ School of Traditional Chinese Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, 110016 Shenyang, China
² School of Functional Food and Wine, Shenyang Pharmaceutical University, 110016 Shenyang, China
³ Instituto Nacional de Investigação Agrária e Veterinária, Polo de Inovação de Dois Portos, Quinta da Almoinha, 2565-191 Dois Portos, Portugal

^* Corresponding authors: Tel:86-24-43520300; email: zhangxr@vip.sina.com; sun.baoshan@iniav.pt

Received: 13 February 2023
Accepted: 26 May 2023

Abstract

The aim of this study was to prepare nanoparticles of grape seed procyanidin B2-3′-O-gallate by chitosan-sodium alginate. The encapsulation system was characterized by transmission electron microscope (TEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray diffraction (XRD) and differential scanning calorimetry (DSC), and its biological activity was analyzed by cell-level antioxidant capacity. The results showed that the particle size of nano-carrier was 160~201nm, the B2-3′-O-gallate was well embedded, and the encapsulation efficiency of B2-3′-O-gallate was 93.5%. In vitro digestion experiments suggested that the release of B2-3′-O-gallate was significantly controlled by chitosan-sodium alginate nano-system through anomalous diffusion mechanism, and at about 72-78% of B2-3′-O-gallate was retained under gastrointestinal (GI) condition. Besides, the cytotoxicity results expressed that B2-3′-O-gallate chitosan nanoparticles had obvious protective effect on human HepG2 cells induced by hydrogen peroxide. This work provides a promising way to control the delivery and enhances the biological activity of galloylated procyanidins – one of the most important group of bioactive polyphenols of the grape pomace.

Resumo

O objetivo deste estudo foi preparar nanopartículas de procianidina B2-3′-O-galhato de grainhas de uva através do quitosano-alginato de sódio. O sistema de encapsulação foi caracterizado por microscópio eletrónico de transmissão (TEM), espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), difração de raios X (XRD) e calorimetria exploratória diferencial (DSC), e sua atividade biológica foi analisada pela capacidade antioxidante ao nível celular. Os resultados mostraram que o tamanho da partícula do nanoencapsulador era de 160~201 nm, a B2-3'-O-galhato estava bem incorporada, e a eficiência de encapsulação de B2-3′-O-galhato foi de 93,5%. Ensaios de digestão in vitro sugeriram que a libertação de B2-3′-O-galhato foi significativamente controlada pelo nanosistema quitosana-alginato de sódio através de um mecanismo de difusão anómalo, e cerca de 72-78% de B2-3'-O-galhato foi retida sob condição gastrointestinal (GI). Por outro lado, os resultados de citotoxicidade indicaram que as nanopartículas de quitosana de B2-3′-O-galhato tiveram um efeito protetor óbvio em células humanas HepG2 induzidas por peróxido de hidrogénio. Este trabalho apresenta um processo promissor para controlar a disponibilização e aumentar a atividade biológica de procianidinas galhoiladas – um dos grupos mais importantes de polifenóis bioativos do bagaço de uva.